氨基酸保护基 
         20种常见氨基酸，根据侧链可以分为几类：脂肪族氨基酸（Ala，Gly，Val，Leu，Ile，），芳香族氨基酸（Phe，Tyr，Trp，His），酰胺或羧基侧链氨基酸（Asp，Glu，Asn，Gln），碱性侧链氨基酸（Lys，Arg），含硫氨基酸（Cys，Met），含醇氨基酸（Ser，Thr），亚氨型基酸（Pro）。
       多肽化学合成中氨基酸的保护非常关键，直接决定了合成能够成功的关键。因为常见的20中氨基酸中有很多都是带有活性侧链的，需要进行保护，一般要求，这些保护基在合成过程中稳定，无副反应，合成结束后可以完全定量的脱除。合成中需要进行保护的氨基酸包括：Cys，Asp，Glu，His，Lys，Asn，Gln，Arg，Ser，Thr，Trp，Tyr。需要进行保护的基团：羟基，羧基，巯基，氨基，酰胺基，胍基，吲哚，咪唑等。
       其中Trp也可以不保护，因为吲哚性质比较稳定。当然在特殊的情况下，有些氨基酸也可以不保护，象，Asn，Gln ，Thr，Tyr。 
表1 常见3种氨基脱除条件

 

图1 常见3种氨基保护基结构

       氨基酸侧链保护基团非常多，同一个侧链有多种不同的保护基，可以在不同的条件下选择性的脱除，这点在环肽以及多肽修饰上具有很重要的意义。而且侧链保护基和选择的合成方法有密切的关系，液相和固相不一样，固相中BOC和FMOC策略也不一样，从某种意义上看，多肽化学就是氨基酸保护基的灵活运用与搭配。关于侧链保护基的使用，请参考王德心的《固相有机合成——原理及应用指南》第四章，我们这里主要介绍Cys，Lys，Asp的几种保护基及其脱除方法。Cys最常见的保护基有三种，Trt，Acm，Mob，这三个保护基可以完成多对二硫键多肽的合成。
       Lys最常见的保护基有：Boc，Fmoc，Trt，Dde，Allyl，这对于固相合成环肽提供了很多正交的保护策略。Asp最常见的保护基有：Otbu，OBzl，OMe，OAll，OFm，同样也提供了多种正交的保护策略。

简称	结构	脱除条件
Trt		TFA，HCl/HOAc，I2/MeOH
Acm		I2/MeOH，Hg2+
Mob		HF，TFMSA，Hg2+

简称	结构	脱除条件
Trt		TFA，HOAc，HCOOH
Boc		HCl/HOAc，TFA/DCM
Fmoc		Pip/DMF，NaOH/MeOH
Dde		H2NNH2/DMF
Allyl		Pd（Ph3P）4，吗啉/THF

简称	结构	脱除条件
Otbu		TFA，HOAc，HCOOH
OBzl		H2/Pd，HF，TFMSA
OMe		NaOH/MeOH
OAll		Pd（Ph3P）4，吗啉/THF
OFm		Pip/DMF，DBU/DMF